java.net.URLConnection.guessContentTypeFromNameはファイルの拡張子からMIME Typeを特定するメソッドです。このメソッドはJava8以前ではデフォルトで、$JAVA_HOME/lib/content-types.propertiesを参照していました。
しかし、Java9以降では、$JAVA_HOME/lib/にcontent-types.propertiesは有りません。
この辺りの事情は、Java9で削除された機能に関する解説に書かれています。
Removed APIs, Features, and Options
詳細はこちら。
ちなみに本当に削除された訳では無く、jdk/src/java.base/windows/classes/sun/net/www/配下に、ソースと一緒におかれています。
jdk10/master: 4554a9ae19ef jdk/src/java.base/windows/classes/sun/net/www/content-types.properties
なお、システムプロパティのcontent.types.user.tableに設定したパスのファイルに定義を書いておくと、任意のMIME Typeを追加することができる点は変わっていません。
以上、意外なところでJava9の変更点に引っかかって、「ファイルが無い！」と1時間溶かした記録です。モジュール化、難しい。
Java 9 Modularity: Patterns and Practices for Developing Maintainable Applications
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